Während sie mit ihm, seinem Drehbuchautor Ted Davidoff (Jude Law) und dem gefeierten Filmstar Francisco Vega (Diego Luna) von einer unerwarteten Situation in die nächste schlittert, muss sie Gatsby immer wieder vertrösten. Auf sich allein gestellt lässt dieser sich im Regen durch die Straßen New Yorks treiben. Und trifft dabei nicht nur auf Chan (Selena Gomez), die schlagfertige jüngere Schwester seiner Ex-Freundin, er hat auch ein Gespräch mit seiner Mutter (Cherry Jones), das für ihn alles verändert. So ist am Ende eines regnerischen Tages für beide, Gatsby und Ashleigh, nichts mehr so, wie sie es zuvor erwartet hatten ...
„A Rainy Day In New York“ ist eine Liebeserklärung an das alte New York, ein so nostalgisches wie romantisches Portrait der Stadt der Städte – und eine Liebesgeschichte, in der Woody Allen einen liebevollen Blick auf die kleinen und großen Wunder und Katastrophen des Lebens wirft.