Die Stiefgeschwister Kathryn und Sebastian führen ein dekadentes Leben in New York. Während Sebastian an ihrer Privatschule den Ruf als skrupelloser Verführer geniesst, gilt Kathryn - nach aussen hin - als tadellose Schülersprecherin, doch der Schein trügt. Um sich an ihrem Ex-Lover zu rächen ist Kathryn jedes Mittel recht und sie bietet Sebastian eine perfide Wette an, dessen naive neue Freundin zu verführen, um ihren Ruf zu ruinieren. Außerdem Teil des Spiels: Annette, die Tochter des neuen Schuldirektors, die ein öffentliches Keuschheitsgelübde abgelegt hat. Bis zum Ende der Sommerferien soll Sebastian auch sie verführen.

Der Wetteinsatz: Wenn Kathryn gewinnt, bekommt sie Sebastians alten Jaguar Roadster. Gewinnt Sebastian, bekommt er Kathryn, das einzige Mädchen, von dem er weiß, dass er sie nie haben wird. Es beginnt ein gemeines Spiel voller Intrigen in dem Sebastian siegessicher ist - bis er sich in sein Spielzeug verliebt...