Über die Jahre hinweg entwickelt sich die Technologie sowie der Style weiter. Doch was bleibt, und somit alle Generationen an Athleten miteinander verbindet, sind der pure Spaß, die Aufregung und das Adrenalin. Folgt Legenden wie Nick McNutt, Tim Durtschi, Griffin Post, Sage Cattabriga-Alosa, Ian McIntosh, Sam Smoothy, Angel Collinson, John Collinson, Todd Ligare, Colter Hinchliffe, Fabian Lentsch, Christina Lustenberger, Kai Jones, Elyse Saugstad, Hadley Hammer, Jeremy Jones, Sean Jordan, Clayton Vila, Cam Riley, Cody Townsend, Robin Van Gyn, Mark Carter und Nicky Keefer auf ihren Reisen um den Globus.
„Winterland“ nimmt euch mit an Orte wie die Coastal Mountains in BC, Jackson Hole in Wyoming, Lofoten Inseln sowie Oslo in Norwegen, Chugach Mountains und Thompson Pass in Alaska sowie ins schöne Österreich.