Nachdem es ihm nicht gelungen ist, in New York Fuß zu fassen, schlägt der aufstrebende Journalist Paul Kemp (Johnny Depp) 1960 seine Zelte in Puerto Rico auf. Mit seiner forschen Schreibe soll er die vor sich hindümpelnde Gazette The San Juan Star auf Vordermann bringen. Bald schon aber lässt sich Kemp wie seine durchgeknallten Kollegen vom rum- und sonnengetränkten Dolce Vita auf der Karibikinsel mitreißen und treibt ziellos von Sonnenuntergang zu Sonnenuntergang. Bis er der bildschönen Chenault (Amber Heard) verfällt, Freundin des halbseidenen Bauträgers Sanderson (Aaron Eckhart). Wie andere amerikanische Unternehmer ist Sanderson fest entschlossen, Puerto Rico in ein kapitalistisches Paradies zu verwandeln, in dem jeder Wunsch erfüllt wird, wenn man ihn sich denn leisten kann. Und Kemp soll ihm bei seinen Plänen helfen, indem er in der Zeitung eine Lobeshymne auf dessen neuesten Nepp veröffentlicht. Kemp muss sich entscheiden: Soll er seine schreiberischen Fähigkeiten in den Dienst Sandersons stellen - oder den Betrüger ans Messer liefern.