Als Single wider Willen hat Cal aufgrund seiner jahrzehntelangen Ehe völlig verlernt, wie man sich auf Dates verhält - uncooler geht es wirklich nicht. Weil der unglückliche Cal sein Selbstmitleid an einsamen Abenden in einer Bar ertränkt, nimmt ihn der attraktive, zehn Jahre jüngere Aufreißer Jacob Palmer (Ryan Gosling) unter seine Fittiche: Er will Cal helfen, seine Frau zu vergessen und ein neues Leben zu beginnen. Und er demonstriert ihm, welche Möglichkeiten sich dadurch eröffnen: willige Frauen, maskuline Drinks und ein Gefühl für Stil, wie man es in der Abteilung für Herrenoberbekleidung sicher nicht entwickeln kann. Doch nicht nur Cal und Emily vergaloppieren sich völlig auf der Suche nach Liebe: Ihr 13-jähriger Sohn Robbie (Jonah Bobo) verknallt sich in seine 17-jährige Babysitterin Jessica (Analeigh Tipton), die ihrerseits in Cal verliebt ist. Und obwohl dem Familienvater nach seinem Imagewechsel die Frauen zu Füßen liegen, lässt sich sein Herz nicht auswechseln: Offenbar sehnt es sich nach wie vor zu seinen Anfängen zurück.